31.07.1999 FC Carl Zeiss Jena SpVgg Greuther Fürth 1:2 31.07.1999 FC Singen 04 Rot-Weiß Oberhausen 3:2 01.08.1999 Fortuna Düsseldorf 1.FC Nürnberg 2:0 31.07.1999 SC Verl Borussia M'gladbach 6:5 i.E. 31.07.1999 SV Darmstadt 98 Chemnitzer FC 2:4 31.07.1999 VFC Plauen TSV Alemannia Aachen 1:0 31.07.1999 VfL Hamm Stuttgarter Kickers 0:4 31.07.1999 VfL Osnabrück Energie Cottbus 0:1 01.08.1999 Wuppertaler SV Offenbacher Kickers 1:2
06.08.1999 VfL Halle FSV Mainz 05 1:2 06.08.1999 SSV Reutlingen VfL Bochum 2:3 06.08.1999 1.FC Norderstedt VfB Stuttgart 0:3 06.08.1999 FC Gütersloh Energie Cottbus 0:1 06.08.1999 KFC Uerdingen TB Berlin 0:4 06.08.1999 Eintracht Trier Karlsruher SC 7:6 n.E. 07.08.1999 SV Babelsberg SpVgg Unterhaching 1:0 07.08.1999 FK Pirmasens TSV 1860 München 0:3 07.08.1999 Werder Bremen Am. Fortuna Köln 3:1 07.08.1999 SG Wattenscheid 09 1.FC Köln 1:7 07.08.1999 SV Meppen Kickers Offenbach 2:1 07.08.1999 VFC Plauen Stuttgarter Kickers 1:2 07.08.1999 1.FC Pforzheim SC Freiburg 0:2 07.08.1999 TuS Langerwehe Chemniter FC 0:6 07.08.1999 FC Schönberg SV Waldhof 0:3 07.08.1999 BFC Dynamo Berlin Arminia Bielefeld 0:3 07.08.1999 FC Singen SpVgg Greuter Fürth 1:3 07.08.1999 SpVgg Landshut Hansa Rostock 0:2 08.08.1999 Fortuna Düsseldorf SSV Ulm 1846 0:2 08.08.1999 TSV 1860 Rosenheim FC St.Pauli 1:2 08.08.1999 SC Verl Eintracht Frankfurt 0:4 08.08.1999 VfB Lübeck Hannover 96 0:1 09.08.1999 1.FC Saarbrücken Schalke 04 0:1
12.10.1999 SV Babelsberg 03 SC Freiburg 2:4 n.V. 12.10.1999 Hannover 96 Arminia Bielefeld 1:2 12.10.1999 FC St.Pauli SSV Ulm 1846 0:2 12.10.1999 SpVgg Greuter Fürth FC Hansa Rostock 1:3 12.10.1999 SV Waldhof Bayer 04 Leverkusen 3:2 n.V. 12.10.1999 Stuttgarter Kickers Borussia Dortmund 3:1 12.10.1999 Werder Bremen 1.FC Kaiserslautern 6:4 n.E. 12.10.1999 1.FC Köln Eintracht Frankfurt 2:1 13.10.1999 Werder Bremen Am. VfB Stuttgart 0:1 13.10.1999 Chemintzer FC VfL Wolfsburg 2:3 13.10.1999 VfL Bochum MSV Duisburg 6:5 n.E. 13.10.1999 FSV Mainz 05 Hamburger SV 2:0 13.10.1999 FC Energie Cottbus FC Schalke 04 6:5 n.E. 13.10.1999 SV Meppen FC Bayern München 1:4 13.10.1999 TB Berlin Hertha BSC Berlin 2:3 n.V. 13.10.1999 Eintracht Trier TSV 1860 München 2:1
30.11.1999 Eintracht Trier FC Hansa Rostock 0:4 30.11.1999 SC Freiburg FC Energie Cottbus 2:0 30.11.1999 FSV Mainz 05 Hertha BSC Berlin 2:1 n.V. 30.11.1999 VfB Stuttgart 1.FC Köln 4:0 01.12.1999 SV Waldhof FC Bayern München 0:3 01.12.1999 Werder Bremen SSV Ulm 2:1 01.12.1999 Stuttgarter Kickers Arminia Bielefeld 3:2 n.V. 01.12.1999 VfL Bochum VfL Wolfsburg 5:4
21.12.1999 VfL Bochum Werder Bremen 1:2 22.12.1999 Stuttgarter Kickers SC Freiburg 1:0 22.12.1999 FC Bayern München FSV Mainz 05 3:0 22.12.1999 FC Hansa Rostock VfB Stuttgart 2:1
15.2.2000 Werder Bremen Stuttgarter Kickers 2:1 n.V. 16.2.2000 FC Bayern München FC Hansa Rostock 3:2
06.05.2000 Werder Bremen FC Bayern München 0:3