| 05.01.1969 | Wormatia Worms | Preußen Münster | 2:3 | |
| 05.01.1969 | Langenhorn Hamburg | Sperber Hamburg | 1:2 | |
| 05.01.1969 | Borussia Mönchengladbach | Hertha BSC Berlin | 5:2 | |
| 05.01.1969 | Rot-Weiß Essen | SV Werder Bremen | 1:2 | |
| 05.01.1969 | SV Alsenborn | MSV Duisburg | 2:1 | |
| 05.01.1969 | Eintracht Trier | 1.FC Nürnberg | 1:3 | |
| 05.01.1969 | Rot-Weiß Oberhausen | FC Schalke 04 | 2:3 n.V. | |
| 05.01.1969 | VfL Wolfsburg | Hamburger SV | 1:2 | |
| 05.01.1969 | Jahn Regensburg | Alemannia Aachen | 0:1 | |
| 05.01.1969 | Freiburger FC | 1. FC Kaiserslautern | 0:1 | |
| 15.01.1969 | Arminia Hannover | 1. FC Schweinfurt | 4:0 | |
| 22.01.1969 | VfB Stuttgart | 1. FC Köln | 1:0 | |
| 28.01.1969 | Eintracht Braunschweig | TSV München 1860 | 1:0 | |
| 04.02.1969 11.02.1969 | FC Bayern München | Kickers Offenbach | 0:0 n.V. 1:0 * | |
| 04.02.1969 | Eintracht Frankfurt | Borussia Dortmund | 6:2 | |
| 12.02.1969 | Wacker Berlin | Hannover 96 | 1:4 | |
| * Wiederholungsspiel | ||||
| 15.02.1969 | Hamburger SV | Borussia Mönchengladbach | 2:0 n.V. | |
| 15.02.1969 | Alemannia Aachen | Preußen Münster | 2:0 | |
| 15.02.1969 | FC Bayern München | Arminia Hannover | 1:0 | |
| 15.02.1969 | FC Schalke 04 | SV Alsenborn | 3:1 | |
| 15.02.1969 | 1. FC Kaiserslautern | Eintracht Frankfurt | 1:0 | |
| 15.02.1969 | SV Werder Bremen | Eintracht Braunschweig | 5:0 | |
| 15.02.1969 04.03.1969 | Hannover 96 | VfB Stuttgart | 2:2 n.V. 1:0 * | |
| 15.02.1969 12.04.1969 | Sperber Hamburg | 1. FC Nürnberg | 0:0 n.V. 0:7 * | |
| * Wiederholungsspiel | ||||
| 04.04.1969 | Hamburger SV | FC Bayern München | 0:2 | |
| 04.04.1969 | FC Schalke 04 | Alemannia Aachen | 2:0 | |
| 04.04.1969 | 1. FC Kaiserslautern | Werder Bremen | 3:0 | |
| 23.04.1969 | 1. FC Nürnberg | Hannover 96 | 1:0 | |
| 03.05.1969 | FC Bayern München | 1. FC Nürnberg | 2:0 | |
| 03.05.1969 13.05.1969 | 1. FC Kaiserslautern | FC Schalke 04 | 1:1 n.V. 1:3 * | |
| * Wiederholungsspiel | ||||
| 14.06.1969 | FC Bayern München | FC Schalke 04 | 2:1 |