| 31.07.1999 15:00 | SpVgg Neckarsteinach | FC Hirschhorn | 2:4 |
| 01.08.1999 17:00 | Union Heidelberg | DJK Eppelheim | 3:0 |
| 01.08.1999 17:00 | FT Kirchheim | TSV Handschuhsheim | 1:4 |
| 01.08.1999 17:00 | TSG Rohrbach | ASC Neuenheim | 0:1 |
| 01.08.1999 17:00 | VfB Leimen II | TB Rohrbach | 1:4 n.E. |
| 01.08.1999 17:00 | FC Dossenheim II | TSV Wieblingen | 0:2 |
| 01.08.1999 17:00 | SG Rockenau | SV Eberbach | 2:5 |
| 01.08.1999 17:00 | SG Wiesenbach | SV Waldwimmersbach | 2:4 |
| 01.08.1999 17:00 | FC Neckargemünd | FC Schatthausen | 0:3 |
| 01.08.1999 17:00 | VfB Eberbach II | FC Dilsberg | 0:6 |
| 01.08.1999 17:00 | TSV Gauangelloch | SC Mönchzell | 3:5 |
| 01.08.1999 17:00 | SG Tairnbach | SG Mauer | 0:5 |
| 01.08.1999 17:00 | FC Frauenweiler | FV Nußloch | 1:2 |
| 01.08.1999 17:00 | SG Dielheim II | DJK Balzfeld | 3:5 |
| 01.08.1999 17:00 | SG Horrenberg | TSV Rettigheim | 4:2 |
| 01.08.1999 17:00 | VfB Schönau | VfL Heiligkreuzsteinach | 4:3 n.V. |
| 01.08.1999 17:00 | TSG Altenbach | SV Altneudorf | 2:4 |
| 01.08.1999 17:00 | TSV Meckesheim | SV Moosbrunn | 1:2 |
| 01.08.1999 17:00 | BSC Mückenloch | FC Ziegelhausen/Peterstal | 2:0 |
| 01.08.1999 17:00 | SC Türk Spor Heidelberg | TSV Pfaffengrund | 3:2 |
| 01.08.1999 17:00 | SC Gaiberg | FC Neckargemünd | 10:0 |
| 01.08.1999 17:00 | TSG Wilhelmsfeld | DJK Ziegelhausen | 0:2 |
| 01.08.1999 17:00 | SpVgg Neckargemünd | SV Waldhilsbach | 2:5 |
| 01.08.1999 17:00 | FC Rot II | VfR Walldorf | 2:4 |
| 01.08.1999 17:00 | FC Walldorf II | FC Mühlhausen | 1:4 |
| 04.08.1999 19:00 | Heidelberger SC | ASV Eppelheim | 1:7 |
| 04.08.1999 19:00 | SG Lobenfeld | VfB Rauenberg | 3:5 |
| 04.08.1999 19:00 | FC Spechbach | SpVgg Baiertal | 3:1 |
| 04.08.1999 19:00 | FC St.Ilgen II | VfB Wiesloch | 2:4 n.V. |
| 04.08.1999 19:00 | VfB Wiesloch II | VfB St.Leon | 0:2 |
| Freilos : FC Sandhausen | |||
| 08.08.1999 17:00 | TSV Handschuhsheim | ASC Neuenheim | 2:0 |
| 08.08.1999 17:00 | TB Rohrbach | TSV Wieblingen | 1:6 |
| 08.08.1999 17:00 | SV Eberbach | FC Hirschhorn | 3:5 n.V. |
| 08.08.1999 17:00 | SV Waldwimmersbach | FC Schatthausen | 0:1 |
| 08.08.1999 17:00 | FC Dilsberg | SC Mönchzell | 2:5 |
| 08.08.1999 17:00 | FC Spechbach | FV Nußloch | 9:8 n.E. |
| 08.08.1999 17:00 | DJK Balzfeld | SG Horrenberg | 0:2 |
| 08.08.1999 17:00 | VfB Schönau | SV Altneudorf | 1:3 n.V. |
| 08.08.1999 17:00 | SV Moosbrunn | BSC Mückenloch | 7:5 |
| 08.08.1999 17:00 | SC Gaiberg | DJK Ziegelhausen | 2:1 |
| 08.08.1999 17:00 | SV Waldhilsbach | VfB St.Leon | 4:2 |
| 08.08.1999 17:00 | FC Sandhausen | VfR Walldorf | 4:0 |
| 11.08.1999 19:00 | TSV Pfaffengrund | VfB Wiesloch | 1:2 | /tr>
| 11.08.1999 19:00 | SG Mauer | VfB Rauenberg | 6:0 |
| 11.08.1999 19:00 | Union Heidelberg | ASV Eppelheim | 1:4 |
| Freilos : FC Mühlhausen | |||
| 14.08.1999 16:00 | TSV Wieblingen | SG Horrenberg | 2:1 |
| 14.08.1999 18:00 | SV Altneudorf | TSV Handschuhsheim | 2:8 |
| 15.08.1999 17:00 | SV Moosbrunn | SC Mönchzell | 3:13 |
| 15.08.1999 17:00 | FC Sandhausen | SV Waldhilsbach | 4:1 |
| 15.08.1999 17:00 | SG Mauer | ASV Eppelheim | 6:7 n.E. |
| 15.08.1999 17:00 | VfB Wiesloch | FC Hirschhorn | 2:1 |
| 15.08.1999 17:00 | FC Spechbach | FC Mühlhausen | 0:6 |
| 15.08.1999 18:00 | SC Gaiberg | FC Schatthausen | 4:3 |
| 08.09.1999 18:00 | FC Mühlhausen | SC Mönchzell | 0:2 |
| 08.09.1999 18:30 | SC Gaiberg | TSV Wieblingen | 2:1 |
| 08.09.1999 18:30 | FC Sandhausen | VfB Wiesloch | 3:0 |
| 08.09.1999 18:30 | ASV Eppelheim | TSV Handschuhsheim | 1:3 n.E. |
06.10.1999 18:30 FC Mühlhausen ASV Eppelheim 0:2 06.10.1999 18:30 VfB Wiesloch TSV Wieblingen 0:1
06.10.1999 18:30 SC Gaiberg TSV Handschuhsheim 2:3 13.10.1999 18:30 FC Sandhausen SC Mönchzell 1:3
25.05.2000 18:30 TSV Handschuhsheim SC Mönchzell 0:1 n.V.